菲林試驗的適用性

菲林試驗的適用性

菲林試驗的適用性 ［關(guān)鍵詞］ 菲林試驗；適用性；有機化學(xué)

　　菲林試驗是有機化學(xué)中一個著名的試驗。菲林試驗確立于1848年，然而在國內(nèi)外有機化學(xué)教科書和其他文獻上，關(guān)于菲林試驗對醛酮鑒別的適用性說法不一，歸納起來，大致有如下幾種說法：菲林試劑與醛反應(yīng)，生成紅色氧化亞銅沉淀，與酮不反應(yīng)。菲林試劑可以鑒別醛與酮；菲林試劑與脂肪醛反應(yīng)，與芳香醛不反應(yīng)，與酮不反應(yīng)。菲林試劑可以鑒別脂肪醛與芳香醛及酮；只說水溶性的脂肪醛能還原菲林試劑；說法不明確。“典型的脂肪醛起反應(yīng)”，“有些芳香醛不反應(yīng)”；美國《化學(xué)教育》雜志1960年第4期Ralph Daniels等人將有關(guān)反應(yīng)分為三類：第一，生成無色溶液，同時有黃色到紅色氧化亞銅沉淀，屬于這一類的化合物有葡萄糖和其它還原糖、α-羥基己二醛、乙二醛和丙酮。第二，發(fā)生復(fù)雜的變化，生成紅色或深棕色膠粘的沉淀。上層液體可以是藍、綠、棕、黃或橙色。沉淀不是氧化亞銅。屬于這一類的化合物有：乙醛、巴豆醛（2-丁烯醛）、肉桂醛、3-羥基丁醛。第三，試劑的藍色溶液保持不變，有或沒有不互溶的有機層。屬于這一類的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、異丁醛和丙酮。鑒于這種情況，給有機化學(xué)教學(xué)帶來不小困難，而且教學(xué)實驗中也發(fā)現(xiàn)實驗結(jié)果與理論有不符的地方。我們用在水中溶解性不同的18種醛和6種酮反復(fù)進行了多次菲林試驗。

　　1　實驗方法

　　1.1　菲林試劑的配制　菲林試劑Ⅰ：溶解34.6 g五水硫酸銅晶體于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。菲林試劑Ⅱ：溶解173 g結(jié)晶酒石酸鉀鈉（KNaC4H4O6·4H2O）及50 g NaOH于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。

　　1.2　實驗方法　在試管中加入1 ml菲林試劑Ⅰ和1 ml菲林試劑Ⅱ，搖動，使混合均勻，微火加熱至沸騰，移離火源，加入樣品（液體樣品0.1 ml~0.15 ml，相當(dāng)于2滴~3滴；固體樣品則加0.1 g，研細后加入），充分振蕩，置于沸騰水浴中加熱3 min。析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀者表明為陽性反應(yīng)。如沉淀物外觀為暗紅色或深棕色樹脂狀，可傾去溶液，用乙醇處理沉淀一、二次（每次約1 ml），此時如果析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀，亦表明為陽性反應(yīng)。必要時，可在顯微鏡下觀察。

　　2　結(jié)果及討論

　　實驗結(jié)果見下表1和表2。

　　表1　18種醛與菲林試劑的反應(yīng)情況（略）

　　注：“ ”表示反應(yīng);“-”表示不反應(yīng)；按《海氏有機化學(xué)辭典》正丁醛為非水溶性，異丁醛為水溶性。

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